Microsoft Bob là hệ điều hành ra mắt năm 1995 và bị coi là một trong những nỗi thất vọng công nghệ lớn nhất mọi thời đại.
Có lẽ bạn chưa từng nghe nhiều về Microsoft Bob mãi đến gần đây khi nói đến thực tế ảo và tầm nhìn của Microsoft, Facebook về vấn đề này, Microsoft Bob mới được nhắc lại. Ý tưởng của phiên bản Microsoft Bob rất đơn giản: thời đó với Windows thì Microsoft vẫn đánh giá là phiên bản người dùng khó tiếp cận. Do đó hãng đã thử nghiệm giao diện đơn giản và trực quan hơn với việc mô phỏng mọi thứ bằng các đồ vật trong nhà, chẳng hạn biến máy tính để bàn của bạn thành thứ gì đó mà bất kỳ ai cũng hiểu được giống như một ngôi nhà vậy. Để viết, bạn nhấp vào biểu tượng cây viết và tờ giấy, muốn kiểm tra ngày tháng hãy nhấn vào tờ lịch trên tường, tất cả đại loại như vậy.
Tuy nhiên, Microsoft quá đơn giản (theo nhận xét của nhiều người) để có thể làm được những thứ người dùng cần. Sau khoảng một năm có mặt trên thị trường, Microsoft Bob chính thức bị khai tử. Có một thứ về sau vẫn còn tồn tại một thời gian mà bạn sẽ dễ gợi nhớ hơn. Đó là cây ghim giấy Clippy đóng vai trò trợ lý (gây phiền phức) hay phông chữ bị ghét nhất thế giới Comic Sans.
Ý tưởng của Microsoft Bob gần đây có vẻ manh nha xuất hiện lại bởi Facebook và chính Microsoft. Facebook giới thiệu về giao diện Oculus Home của Facebook dành cho kính thực tế ảo Oculus dự kiến phát hành phiên bản beta vào tháng 12 tới có rất nhiều nét tương đồng với ý tưởng của Microsoft Bob. Hoặc Microsoft giới thiệu Microsoft Mixed Reality Cliff House cho phép người dùng truy cập vào các chương trình thực tế kết hợp trên Windows 10 trong bản cập nhật lớn Fall Creator Update vừa ra mắt cách đây vài ngày.